Als der Privatdetektiv Jayden Sandringham einen neuen Auftrag annimmt, beginnt dieser wie jeder andere: Eine Frau bittet ihn, ihren Mann zu observieren. Als er tiefer in die Ermittlungen eintaucht, entdeckt er eine Welt geheimer Sissy-Partys und weiß, dass er daran teilnehmen muss, wenn er die benötigten Beweise zur Lösung des Falles in die Hände bekommen will.
Schon bald findet er sich in verdorbenen Dessous wieder und wird von der geheimnisvollen Gastgeberin feminisiert. Als der bizarre Abend Fahrt aufnimmt, fragt er sich, wie weit zu gehen er bereit ist …