1705 Piratencaptain David Callahan liebt den Reichtum und er liebt das Spiel. Das Meer in den Adern und mehr in seinem dunklen Herzen verborgen, als die Navy zugeben mag, spielt er mit seinen Gegnern und genießt es, seinen Ruf immer weiter in das Gewand eines Monsters zu kleiden. Sein durchtriebener Instinkt sagt ihm, wann ein Risiko zu hoch ist und wann er gewinnen wird. Doch eines Tages spielt ihm seine Gier einen Streich. Nicht mehr länger sein Untertan verführt sie ihn zu einem Fehler, der ihn beinahe den Kragen kostet. Er gewinnt den Kampf, aber die ganze Schlacht scheint für ihn aussichtslos, als er einen Gefangenen nimmt, der zu wichtig für die Krone ist, und ihm auf einmal die gefährlichsten Männer der Navy in die Quere kommen.